В.Ш.> С какой проги начать ?
Лучше, наверное, ставить вопрос "чем закончить?" Что хотите получить в результате. Но отвечу на тот вопрос, который был поставлен.
Если речь только о ручном (компьютерном) черчении чертежей без всякого 3D-моделирования, то классика жанра - вечноживой (как Ленин) AutoCAD. Есть ещё российский КОМПАС. Приёмы работы в них несколько отличаются. Что удобнее и проще - это кому как (сравнивать не могу, поскольку ни той, ни другой не пользуюсь).
Ещё одна российская программа, заслуживающая внимание - T-Flex CAD. Это полноценный САПР, имеет вариант для 2D черчения. Тоже со своей собственной спецификой работы.
Есть ещё им подобные Z-CAD, nanocad и прочая шушера, некоторые из них даже бесплатные. Но не думаю, что имеет смысл тратить на них время, если только не стоит задача использования исключительно легального бесплатного софта.
Можно ещё почитать старую тему:
Или спросить Яндекс, он тоже выдаст немало сравнительных обсуждений.